לנערות ליווי יש היסטוריה ארוכה ומורכבת כחלק מסחר המין הרווחי. בתקופות ובאזורים מסוימים לאורך ההיסטוריה הם נחשבו לסמלים, ואילו באחרים הם היו מושא לבוז ולביקורת קשים. צורות של זנות ושידול קיימות מאז העולם העתיק, וגם כיום, חוקיות הזנות והנערות משתנה ממדינה למדינה, ממדינה למדינה ואפילו מעיר לעיר.

באופן כללי, נערות ליווי הן עובדות מין שנשכרות לספק "שירותים" כגון חברות מינית או חברות בצורה כלשהי. בניגוד לזנות מסורתית, היא דורשת בדרך כלל פגישה, והשירותים בדרך כלל משולמים לפני מתן שירותים. נערות ליווי בדרך כלל ימוקמו גבוה יותר (מבחינת תמחור ושירותים) מאשר עובדות מין מסורתיות ברמת הרחוב ובדרך כלל ישווקו את עצמן כנערות ליווי יוקרתיות, המספקות חברות ו"תוספות" אחרות כגון דייטים לארוחת ערב, לינת לילה והתקשרויות ארוכות יותר.

תיעוד היסטורי של נערות ליווי מתוארך כבר בשנת 4000 לפני הספירה. בעולם העתיק, נשים חצרות סיפקו חברות ושירותי מין לגברים עשירים. נוהג זה כונה לעתים "המסחר הקדוש" או "המקצוע המקודש" בתרבויות מסוימות, ונמשך לאורך כל התקופות של יוון העתיקה ורומא. הפופולריות של החצרות גדלה במזרח ובמערב במהלך ימי הביניים ותקופות הרנסאנס, וטיפחה את הדימוי של נערות הקריאה כנשים עצמאיות וחזקות.

רק במאה ה-18 החל המונח "נערת ליווי" לשמש לתיאור עובדות מין. מקורו של המונח באנגליה, שם הוא שימש לעתים קרובות כדי להתייחס לנשים שהוציאו לקוחות מהרחוב וסידרו להם להיפגש עם לקוחות במלון או בבית. במאה ה-19, נערות ליווי נקשרו לעתים קרובות לבתי בושת ולמועדוני לילה – שהיו ידועים כמבוקשים על ידי אצולה ואריסטוקרטים אנגלים.

לרוע המזל, עם התקדמות הטכנולוגיה ודחיקת עובדי המין, המוניטין של נערות הליווי הידרדר בסוף המאה ה-19 ותחילת המאה ה-20. בשנות ה-20 וה-30 של המאה ה-20, נערות רבות פנו לפשע המאורגן כדי לפרנס את עצמן כלכלית. בתגובה, רשויות אכיפת החוק החלו לפעול נגד הזנות ובתי הבושת, ומקצוע נערות הליווי איבד הרבה ממכובדותו.

הופעת האינטרנט בסוף המאה ה -20 ותחילת המאה ה -21 השפיעה עמוקות על התעשייה. אתרים המפרסמים שירותי מין מקצועיים הפכו פופולריים, ומאפשרים ללקוחות לגלוש בפרופילים, לצפות בתמונות, לבחור שירותים ולקבוע פגישות עם נערות ליווי בצורה קלה ואנונימית.

אתרים אלה מספקים גם רמה מסוימת של בטיחות הן עבור נערת הליווי והן עבור הלקוח, מכיוון שמידע מזהה בדרך כלל אינו משותף. עם הבטיחות והנגישות החדשות הללו, תעשיית נערות השירות ראתה עלייה חדה בפופולריות בשני העשורים האחרונים.

החוקיות סביב נערות ליווי משתנה מאוד מאזור אחד למשנהו. במדינות כמו ארצות הברית, אנגליה, צרפת ורוב האיחוד האירופי, זנות, שידול ובתי בושת אינם חוקיים, ושידול נערות נושא עונשים חמורים. מדינות אחרות, כמו הולנד, הפכו את הזנות לחוקית ואת בתי הבושת המפוקחים, אך נוגעים לחוקים ותקנות נוקשים סביב נערות ליווי, חוזים והיבטים אחרים של הסחר.

נערות ליווי ממשיכות להישאר נושא שנוי במחלוקת בחברה המודרנית. בעוד חסידי הזנות החוקית טוענים כי היא מאפשרת יותר בטיחות לעובדי מין, מבקרי התעשייה טוענים כי היא תורמת לניצול נשים, מהווה סיכון בריאותי והתנהגות סוטה, ומנציחה החפצה של נשים. מדובר בסוגיה מורכבת שאין לה תשובות או פתרונות קלים, אך ככל שהטכנולוגיה והחברה ממשיכות להתקדם, השיח סביב נערות הליווי הוא שיח שככל הנראה יישאר בראש מעייננו.